"Didn't We Almost Have It All" là đĩa đơn thứ hai của ca sĩ người Mỹ Whitney Houston trích từ album thứ hai của cô Whitney. Bài hát được sáng tác bởi Michael Masser và Will Jennings và được phát hành vào tháng 8 năm 1987. Nó từng nhận được một đề cử giải Grammy cho Bài hát của năm. Ban đầu, "For the Love of You" được lên kế hoạch sẽ là đĩa đơn thứ hai từ Whitney, nhưng hãng đĩa chủ quản của nữ ca sĩ là Arista Records quyết định phát hành "Didn't We Almost Have It All".[1]Đĩa đơn đã đạt vị trí số một trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100 ngay cả khi không có một video chính thức nào cho nó.[2] Thay vào đó, một màn trình diễn trực tiếp bài hát đã được quay trong chuyến lưu diễn thành công của Houston Moment of Truth World Tour (1987-1988), và phát trên MTV, VH1, và BET để quảng bá cho "Didn't We Almost Have It All". Màn trình diễn diễn ra vào ngày 2 tháng 9 năm 1987 trong buổi diễn của cô tại Saratoga Springs, New York. Nó cũng được phát trên truyền hình cùng với tiết mục "I Wanna Dance with Somebody (Who Loves Me)" tại MTV Video Music Awards 1987 vào ngày 11 tháng 9. Bài hát đã được suy đoán là nói về mối quan hệ của Houston với ngôi sao NFL lúc đó Randall Cunningham.